Gilles wird nach dem 1. Weltkrieg Schüler von Walther Klemm an der Weimarer Akademie, wechselt aber noch 1919 an das neu gegründete Bauhaus in die Klasse von Lyonel Feininger. Der Künstler bleibt bis 1923 in dieser Schule für Kunst und Gestaltung eingeschrieben. Gilles pflegt in dieser Zeit Freundschaften mit Gerhard Marcks und Oskar Schlemmer. 1921/22 entscheidet sich Gilles zu einem ersten Italienaufenthalt. Gilles Leben ist nach dem Studium von ständigen Ortswechseln geprägt: Zwischen 1925 und 1930, nach einer weiteren Italienreise, hält er sich in Düsseldorf, Paris und Berlin auf. 1932, bei Gilles' ersten Besuch auf der italienischen Insel Ischia, findet der Künstler, was seine malerische Imagination anregt: die Vereinigung von antik Heidnischem und abendländisch Christlichem, von Geschichte und Gegenwart. Hier findet Gilles sein zentrales Bildthema. In seinen Ölbildern und Aquarellen schildert Gilles die heitere wie die bedrohliche Seite dieser Ur-Landschaft, erfasst ihr elementares Wesen in immer neuen Variationen, die unmittelbar in der Natur entstehen. 1947-49, in zwei Orpheus-Zyklen, und in den 1950 geschaffenen Aquarellen zum Tibetanischen Totenbuch, kommt Gilles Themenvorliebe vollends zum Tragen. Das Spätwerk nimmt verschiedene stilistische Impulse auf. Gilles frühe südliche Landschaften der 20er Jahre, orientieren sich an der Malweise der Murnauer Schule und am Blauen Reiter. Gegen Ende der 30er Jahre eine klassizierende Formensprache der Zeichnungen und Gemälde zu beobachten. In den Arbeiten der Kriegs- und Nachkriegsjahre bestimmen vereinfachende Stilisierungen der Gegenstände und Figuren und eine zunehmende Flächenhaftigkeit der Kompositionen sein Werk. Ab 1951 verbringt Gilles die Winter in München und die Sommer auf Ischia. Werner Gilles stirbt am 23. Juni 1961 stirbt in Essen.